Un columnista explicó el origen del cóctel Alexander (Alexandra) en su columna del New York Times el 21 de marzo de 1929. Este periodista escribió que en un famoso restaurante de Nueva York antes de la ley seca se celebró una cena para dar a conocer la nueva campaña publicitaria de la compañía Delaware, Lackawanna y el ferrocarril occidental. Esta publicidad fue creada con un personaje ficticio Phoebe Snow, una joven de la alta sociedad de Nueva York siempre ataviada con vestidos blancos y pasajera frecuente de la Lackawanna que viajaba a menudo a Buffalo, Nueva York.

Al barman Alejandro Troya se le ocurrió hacer una nueva bebida para la ocasión a base de ginebra, crema de cacao blanca y crema de leche, los tres ingredientes a partes iguales. Este barman se inspiró en los vestidos siempre blancos del personaje ficticio Phoebe Snow, por ello no es de extrañar que inventase un cóctel de color blanco en su honor. El cóctel Alexander (Alexandra) tomó el nombre de su inventor Alejandro Troya.

La citación más antigua del cóctel Alexander aparece en un libro de recetas del barman alemán Hugo Ensslin datado en 1915 en el que describe una mezcla por igual de sus tres ingredientes: ginebra, crema de cacao blanca y crema de leche; lo que puede aportar mayor fuerza a esta historia.

Más tarde aparecería el Brandy Alexander, el más conocido en todo el mundo. La historia cuenta que este cóctel es una variante del anterior elaborado con brandy, crema de cacao marrón y crema de leche; el cuál fue creado por el barman Henry Mc Elhone para una boda realizada en Londres, en el año 1922, entre la princesa real Victoria Alexandra Mary Richardson y Lascelles, vizconde de Richardson, haciéndose considerablemente popular a mediados del siglo.

También se dice que el nombre se debe a la figura del emperador Alejandro Magno al cuál, debido a su impresionante historia, se le dedicó el nombre del cóctel Alexander (Alexandra).